ITA 2026 — Questão 34

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono $sp^3$ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

$\mathrm{R_1R_2R_3C{-}X + Nu \rightarrow R_1R_2R_3C{-}Nu + X^{-}}$

I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o $\mathrm{(CH_3)H_2C{-}I}$ é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo $\mathrm{R_1R_2R_3C^{+}}$ do que o $\mathrm{(C_3H_7)_3C{-}I}$.

II. Entre haloalcanos do tipo $\mathrm{(CH_3)_3C{-}X}$, a tendência de se formar um carbocátion do tipo $\mathrm{(CH_3)_3C^{+}}$ em um solvente polar aumenta na ordem $\mathrm{(CH_3)_3C{-}F > (CH_3)_3C{-}Cl > (CH_3)_3C{-}Br > (CH_3)_3C{-}I}$.

III. O carbocátion $\mathrm{(C_3H_7)_3C^{+}}$, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)