Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
Química
ITA 2007 Química — Questão 12
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00:00- A
- B
- C
- D
- E
Só quero ver o gabarito
Gabarito do ITA 2007 Química, questão 12: alternativa B
O que a questão pede
Aqui o ITA quer ver se você traduz o nome IUPAC 2-metil-2-propanotiol (e o vulgar mercaptana) na fórmula certa, sem confundir tiol com amina.
Por onde começar · passo 1 de 3
Decodifique o nome IUPAC
Em 2-metil-2-propanotiol, qual é a cadeia principal, onde está a ramificação e onde está o grupo funcional?
Propano é a cadeia de 3 C. O grupo –SH (sufixo -tiol) está no C2, que também carrega uma metila. Esse C2 fica ligado a três CH₃ e ao –SH: é o carbono terciário do grupo t-butil.
A armadilha
Quem lê só o esqueleto t-butil, (CH₃)₃C–, e esquece que o sufixo -tiol exige o grupo –SH ligado ao carbono terciário cai em uma amina (A, C, D) ou em um composto com S e O que não é tiol (E).
Quem cai nela marca A, C, D, E.
| Opção | Fórmula | Grupo funcional | É tiol? |
|---|---|---|---|
| A | (CH₃)₃C–NH₂ | amina primária | não |
| B | (CH₃)₃C–SH | tiol (–SH) | sim |
| C | (CH₃)₃C–NH–CH₃ | amina secundária | não |
| D | (CH₃)₃C–CH₂–NH₂ | amina primária | não |
| E | (CH₃)₃C–S–CH₂OH | tioéter + álcool | não |
Na resolução completa vêm os outros 2 passos, o motivo de cada alternativa estar certa ou errada.
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